曹军势如破竹，首攻彭城。彭城守将曹豹，陶谦部属，率兵万余，凭城固守，欲阻曹军。

夏侯惇先锋突至，挥刀喝道：“陶谦部将，速降，免城破民屠！”曹豹怒斥：“曹贼侵我徐州，彭城宁死不降！”遂率军出战，箭矢齐发，滚石擂木倾泻。夏侯惇身先士卒，率铁骑冲杀，曹军蚁附攻城，投石车轰鸣，城墙震颤。

纵使奋力抵抗，但终究寡不敌众又粮草不济，逐渐被曹军击溃。

城中的街巷，曹豹率领着最后的一批守军与曹军展开了殊死搏斗。他身先士卒，浴血奋战，但最终还是因为体力不支而被曹军生擒。

随着曹豹的被俘，抵抗力量彻底瓦解，彭城也随之沦陷。

曹操进入彭城后，下令对城内的反抗者进行残酷的屠杀。一时间，城中到处都是鲜血和惨叫声，百姓们哭天抢地，整个彭城陷入了一片混乱和恐怖之中。

原本繁华的彭城，在这场战争中瞬间变成了一片废墟。

陶谦得知彭城失守的消息后，大惊失色。他急忙调集傅阳的守军前往增援，但此时曹军的兵锋已经逼近傅阳。

傅阳城小，守军不过千人，面对曹军攻势，难以抵挡。夏侯渊突袭，箭雨覆盖，城门被撞，守军溃散，傅阳一日而破。

陶谦得报，悲愤交加，知徐州门户尽失，难以力敌，遂弃外县，率残部退保郯县，凭城死守。

郯县城高池深而粮仓尚足，陶谦召部将糜竺、笮融、陈登等，誓守孤城。曹操挥军追至，围郯县三面，投石车昼夜轰鸣，箭矢如蝗，城头守军血战，滚石擂木倾泻，曹军蚁附攻城，喊杀声震天。

纵陶谦白发萧萧，披甲登城，督战不辍，然守军死伤惨重，粮草日减，城墙多处残破，郯县岌岌可危。

曹操久攻郯县不下，军粮渐紧，士卒疲惫，怒火中烧。

有人谏道：“主公，郯县坚城，陶谦死守，久战不利。徐州诸县富庶，可取其粮，断陶谦后路。”