孙坚起兵时，孙策携母吴氏迁居舒县，与周瑜结为好友，招纳江淮俊杰，名士如吕范、孙河争附，江淮士人多奔其门。

孙坚死后，孙策归葬父于曲阿，渡江居江都，图谋再起。

徐州牧陶谦忌其势，恐孙氏复兴，欲抑之。

昔孙策舅父吴景，任丹阳太守，孙策携母迁曲阿，投靠吴景，与吕范、孙河依吴景召募数百人，声势渐盛。

初平五年，孙策又北上寿春，投靠袁术，欲借其力复孙氏基业。

袁术据寿春，雄踞淮南，见孙策英武不凡，叹其父孙坚之风，欣然接纳。袁术知孙策非凡，归还孙坚旧部，表其为怀义校尉，命随军征战。

又为孙策奏请朝廷，使得孙策获怀义校尉之衔。

袁术麾下大将乔蕤、张勋亦倾心敬重，袁术常叹：“若术有孙郎之子，死瞑目矣！”孙策虽得旧部，然袁术心多猜忌，未能尽展其志。

此时，扬州刺史刘繇，州府原设寿春，袁术占之，刘繇渡江，移治曲阿。吴景驻丹阳，孙策堂兄孙贲为丹阳都尉，刘繇至，尽逐之。

吴景、孙贲退居历阳，刘繇遣樊能、于麋驻横江津，张英守当利口，阻袁术兵锋。袁术怒，任命旧部惠衢为扬州刺史，命吴景为督军中郎将，与孙贲领兵攻张英，未克，战事胶着。

孙策见袁术势大，然志在江东，欲借其力平定故地，遂进言：“主公，江东沃野，民殷物阜，刘繇新至，根基未固。吴景、孙贲久攻未克，术若遣策助之，合兵东进，可平曲阿，定江东，为主公开疆！”

袁术沉吟，知孙策志远，恐其自立，然江东若平，可增其势，遂表孙策为折冲校尉，代理殄寇将军，拨兵千余，战马数十，军需有限，宾客随者数百。

孙策慨然领命，率吕范、孙河与旧部，携千余众，东行江东。

袁术驻寿春，目送孙策，暗自道：“孙郎英武，江东若平，吾当用之。”